所谓的忍者，字面意义上就是善于忍耐的人，而猿飞日斩就是这么忍受着各种痛苦一路走下来的。然而即使是以他强大的心脏，也有几件事情在他心头萦绕着，那是永远挥之不去的遗憾。
第一，恩师二代火影千手扉间为了掩护他们，独自断后身亡。
第二，爱妻和长子在16年前的九尾之乱中战死。
如果说这两件事情是属于忍者的普遍命运，并且已经无法弥补的话，那么第三件事情就让猿飞日斩久久地耿耿于怀至今可以说，或许还有可能弥补的第三件死被当做是自己继承人的大蛇丸的叛逃。
三个学生中，纲手有着千手家族的传承，自成一体。并且，由于偏向医疗忍术和怪力术的关系，猿飞日斩能够给予的指导其实并不多，收下这个学生更多的是出于对于老师的尊重，以及对于千手家族的拉拢。
至于自来也说实在的，就是猿飞日斩也没想到对方能够走到今天这个程度，毕竟当时自来也的的确确只是一个吊车尾。
当然，其实自来也的天赋也不算差，还是比较有灵性的，只是一开始猿飞对自来也的期望也就是一个精英上忍的程度。
谁知后来自来也机遇惊人，居然遇到了一族，可以说，达到上忍程度是靠着他的指导，不过到达影级，靠的其实是一族的通灵兽的指点。
相比较前两个人，猿飞在大蛇丸身上花的心思是最多的，而也只有大蛇丸的聪颖天赋，继承了他的忍术学识。比起自己早逝的长子，还有叛逆的小儿子来说，更像是他的衣钵传人。
然而，和他感情最深厚，他费了最大心力教导，怀有最大期待的大蛇丸，竟然叛逃了
这不得不说是三代心中永远的痛，何况当初他还一心软把对方给放走了，只能说真心是把大蛇丸当儿子了。也还好，大蛇丸即使是叛逃之后也没有做什么对木叶不利的事情，反而销声匿迹了，这才让他心理好过了一点。
在有些夜深人静的时候，他回过头去想想，也会怀念师徒曾经和乐，手把手教导大蛇丸的日子，然后就会因为他火影的身份努力的压抑下这份感情，提醒自己不能感情用事。
在现任下火影之位后，或许是因为身上的担子轻了，又或者是人老了的关系，三代反而越来越怀念从前。并且因为不用担心自己想太多的原因，他脑海中会升起一些乱七八糟的想法，而这一次，也不需要他在压抑了。
当初大蛇丸叛逃是团藏举发的，说是调查到大蛇丸用同伴做实验。
讲真的，人体实验这东西猿飞日斩虽然不太喜欢，但是也绝对不排斥。他的老师二代目火影就是个人体实验的高手，不然木叶那么多禁术是怎么研发出来的他的弟子纲手更不用说，医疗忍术绝对离不开实际操作，人体试验肯定也不少。
大蛇丸触犯的禁忌是对同伴下手这种不可饶恕的事情。
只是，话又说回来，以大蛇丸的本事，难道真的会弄不到村外其他人的尸体吗真要说有名有姓的有血继限界的实验体还真没找到，只是村子里一些普通的平民罢了，总觉得哪里有些不对。
另外还有传言说大蛇丸是不满四代目火影选择了波风水门而跳过了他而不满，持有这种看法的人还挺多的，不过猿飞倒是从来没这么想过。
当初选择水门做四代目，除了因为对方同样实力高强，任务贡献大以外，更重要的原因是对方性格阳光，而且对村子充满了热爱和责任心，能够耐下心来处理琐碎的事物。
相比较而言，大蛇丸虽然实力功绩都足够，对于村子也很在意，但是性格有些不合群，而且大蛇