第二年，曹操率领二十万大军南征荆州。
那时刘表病死，刘表次子刘琮继位，遣使者投降曹操。
刘备本屯兵于樊城抵御曹军南下，不知道刘琮已经投降的消息，他到了宛城才知道状况。
在知道情况后，他随即率军南撤，想到江陵领兵据守曹军。
到当阳时，竟有十余万民众自发跟随刘备，辎重数千辆，日行十余里。
这么缓慢的行军距离，终于让刘备的军队在当阳，被曹操亲自率领的五千铁骑追上。
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那时候刘备本可以甩下十余万民众，急速行军率领大军前往占据江陵。
江陵乃是荆州富庶之地，城池中粮草甲胃无数，得到江陵，刘备足够有资本逐步统一荆州。
曹操就是担心刘备会占据江陵，才亲率铁骑一路狂奔追击。
但为了百姓的安危，刘备不忍心丢弃他们。
后曹操的五千骑军追击上刘备的大军之后，为了保护百姓，刘备的大军根本施展不开。
这一点被善于把握战机的曹操抓住，曹操可不会管百姓的死活，于是乎那一战刘备几乎全军覆没，刘备率领张飞、赵云等数十骑而逃。
若当时刘备听从建议，舍弃百姓，江陵早就会是他的囊中之物。
就算拿不下江陵，他亦不会落到全军覆没的下场。
在当阳一战中，刘备的两个女儿被曹操大将曹纯所捕获，就连那时尚在襁褓之中的刘禅亦陷落在乱军之中。
幸亏有着赵云的拼死护卫，刘禅最后才有惊无险。
建安十四年至建安十七年之间，刘禅逐渐长大，开始有了一些记事的能力。
可是那时刘备正忙于与孙权联盟，四处征讨荆州建立根据地，而刘禅就一直跟随着刘备忽南忽北。
后建安十七年刘禅五岁时，他差点被刘备继妻孙夫人携带返回江东。
幸亏张飞与赵云及时截江夺船，方才没有让刘禅深陷险境，成为质子。
但这一件事，给那时幼小的刘禅留下了深刻的印象。
建安十九年刘禅七岁时，刘备平定益州后便将其接至成都，他的生活才逐渐得到安定。
这些种种往事无疑在刘禅心中，埋下了一些惊疑彷徨的种子。
因为这些种子，让刘禅自小就养成了仁弱、没有主见不够武断的性格。
加上儿时的经历，让刘禅养成了依赖别人的习惯。
自刘禅到成都之后，到了一个全新环境中的他，因为本来就缺乏安全感，所以有过很长一段时间的不适应。
他的亲近之人如刘备、诸葛亮、赵云等人大多要忙于公务，不能时刻在深院之中陪伴着他。
而刘禅的新一任继母吴氏本就是刘备为了稳定益州人心，方才迎为继室的。
刘备对吴氏本来就没多少感情，更何况有着上一任继妻孙氏的榜样在，刘备并不完全放心将刘禅交给吴氏教养。
在这种情况之下，当时时常陪侍在刘备身边的，年纪与刘禅相差不大的糜旸，就承担起了很大一部分陪伴刘禅的责任。
糜旸之姑母乃是刘备正妻，身为刘备正妻的母族，糜旸乃是正儿八经的刘备外戚，名义上更是刘禅的表兄。
加上糜旸之姑母糜氏，乃是为救刘禅而死，有着这份恩情在，刘备更放心让糜旸陪伴刘禅。