因中原中也帮助森鸥外付出了代价，所以条款中对男孩的要求比较苛刻和严格，而高原咨询公司只是负责保护男孩的生命安全，甚至不包括信息封锁。
这导致织田作之助对未曾谋面的、将代价推到中原中也一个十三岁孩子头上的、名叫森鸥外的中年人混蛋有着非常不好的印象，但既然束缚已订，织田作之助只能尽力帮助中原中也提升成绩了。
先不说中原中也以后寒暑假出任务和毕业后打工还债的事，单说考上东大就超级困难啊尤其是中原中也完全不会英语，数学基础是0，国文只认得一点字、会写名字而已
经过织田作之助生动形象的比喻，中原中也终于明白如果自己未来五六年不埋头苦读，是根本无法考上东大或者早稻田等同等级大学的，他也明白为什么九十九由基要将时间延长到十五年了他读初高中六年，大学四年，这十年就摸鱼混过去了。
说实话，他是抱着哪怕被彻底利用也要获取自己过去信息的决心、跟着兰堂离开的，但中原中也没想到却收到了一份读书计划
某天，橘发男孩终于忍不住问织田作之助“为什么公司为什么要让我上学还说是任务”
织田作之助也忍不住反问中原中也“为什么以你的实力，在你报仇完毕后完全可以换一种生活方式，为什么要给港口卖命”
中原中也喃喃地说“我不知道。”
或者说在织田作之助帮他梳理束缚里关于学业的条款之前，他根本不知道自己可以去读书。
织田作之助微笑起来“是啊，这就是原因，读书只是一种手段，一种让你明白世界很广大、有趣的人和有趣的事情有很多的手段和方法。当你毕业的时候，你可以根据读书这些年的经历和感悟，选择一条你喜欢的道路，然后用一生走下去。”
“我以前是横滨那边的自由杀手，因为读了一本小说，但没看到结尾，懊恼之际，有人对我说，你为什么不补一个结尾呢”
“我才知道原来我也可以写小说，我想写结尾，我就可以写。”
织田作之助苦笑着说“可如果没人说，身处于泥潭之中的我们是不会知道，我们的人生还有别的道路可走。”
中原中也静静地看着织田作之助。
织田作之助继续说“尾崎也是，她是杀手，她曾说自己是盛开在黑暗中的花，哪怕脱离了黑暗，也洗不去血腥了，但她可以站在阴影里注视着光明，只是看着，光就会落入心里。”
“她以前可从没想过自己有一天可以开公司当老板。”
“甚至我们帮忙看的店铺老板也曾是杀手，他遇到了妻子，彻底断了过去，如今他妻子怀孕了，他忙着照顾妻子、处理新家的事，所以才无瑕照顾店铺、需要人帮忙，索性联系了都是转行的尾崎，让尾崎介绍人过来帮忙。”
织田作之助笑了笑“恰好我在读高中，辅导你学习小学课本还是没问题的，所以兰堂就将你带过来了。”
中原中也有些惊讶“你不是高原的员工吗”
织田作之助想了想“不是，我算是外包和合作者。若我考上东京大学，我会去东京居住，到时候可能会和尾崎签一份员工合同。”
他笑着对中原中也说“这家店铺就只能拜托你了。”
中原中也嘴角抽了抽“我白天也要上学的吧”
虽然嘴上抱怨着，男孩并未拒绝。
织田作之助莞尔道“没事，明年老板的妻子生了孩子，老板就要会回来工作了。”
中原中也难得有了点期待“在这里住了快一个月了，我还没见过老板呢，他是个什么样的人”