早在陈胜举事时，陈平即知天下必将陷入长久大乱，遂捉准时机，带领少股青壮投奔魏王咎。
然魏王咎虽留下了他，却仅命他任职太仆，管领车驾，对他多番所献计策，则不听不用。
后更受到饥谗，受王猜忌，累他被迫出走。
而随着魏王咎先遭章邯所破，章邯又遭项梁击退，只是未过多久，章邯卷土重来，使项梁所率骄兵大败。陈平静候许久，方一眼看中继承叔父遗志的项羽为新主君，投入麾下，随其辗转多处。
从楚军入关后，他固是与同僚一道升迁，被封作卿，却并无实权。
未过多久，陈平就已然看穿项羽重武轻略、鲁莽少谋、轻信奸臣的弱点。他既是不甘伏于庸主、落得默默无闻的结局，也是打心底不认定项羽具备一统天下的雄韬伟略，迟早败亡于旁人之手，遂一边低调行事，一边默默观察诸侯动向，期望另择明主相投。
于秦宫夜宴时，他初见那韩地智士张良，颇觉合契；再观那刘邦能屈能伸，颇有大器之资；反观项羽有眼无珠，糊里糊涂；不由起了重新择主而事的心思。
他人脉虽称不得广，但除有这一面之缘的张良外，于汉营中尚有一故交魏无知。
倘若去投，倒是不乏人引荐。
陈平动了心思，正斟酌着，却不料风云突变，中途杀入个名不经传的吕布来
楚王当场毙命，一干汉军与王随具都血溅当场。
这自投营以来，便一直不显山不露水，甘心做一不起眼的执戟郎中的年轻壮士，竟藏了这般神勇奇谋
陈平亲眼看着他仅凭一人一剑，生生杀出一片尸山血海，直让四座震惊，也叫局势为之大改。
因他抓准时机先发制人，上一刻还为座上宾、也叫自己颇为看好的刘邦转瞬被扣上弑主罪名，被迫抱头鼠窜，西逃入蜀；而项羽去了拘束他的碍事国君，又嫁祸给了争权劲敌，尽掌权力，名正言顺地自立霸王；更不可思议的是，还听取谏言，一改领兵东归彭城的计划，转而定都咸阳，经营富庶关中。
剧变接踵而来，令他目不暇接。
陈平惊讶之余，不免对这位神秘莫测的吕将军，起了浓重的探究之心。
手段乍看粗莽直接，像极了项王，然观其结果，却无不透着老谋深算。
最令他彻底弃了离楚之意的，还是项王听取谏言后，身上所起的翻天覆地的变化。
不再拘泥于楚国霸王，转战逐北，却只王楚国一地的狭窄条框。
而是先据强齐、并燕赵，一边精心经营后方本营，一边于前线收拢民心，赫然展露出鲸吞天下之勃勃雄心。
陈平目光如炬，哪里看不出眼下四面遇敌，连失三地的楚军看似如履薄冰，却也得了绝佳时机，正处于定胜负的节骨眼上。
然这时机由天予人，却需看项王肯不肯取。
若项王刚愎自用，仍是一心只以蛮力破敌，受诸侯合围，攻坚难下，粮草不继，势必迎来兵尽粮绝、众叛亲离的败局。
正因这份心思，楚军誓师出击，一心报仇雪恨时，陈平面色淡然，只冷眼旁观。
孰料吕布刚至，项羽便一反常态，彻底扭转了心思。
只要项王肯听谏用计，大势便已尘埃落定。
陈平耐心观望多时，终于在这一夜做出决定，死心塌地留在楚营。
既绝了改投他势的心思，他自不甘心于继续默默无闻，做一有名无实的信武君。
与其到项王前自讨没趣，他更愿在粗中有细、凭一己之力将大局改头换面的吕奇士前试上一试。