他与桓蒙的关系最为亲密，最得桓蒙的信任。
    桓蒙伐蜀之策，就是在袁子乔的协助下，才提出来的。
    要说起袁子乔与桓蒙的关系，得从袁子乔的一个族人那里说起。
    袁子乔的那个族人叫袁驰，少有才气，俊迈多能，为士类所称。
    桓蒙的父亲死於多年前的一次地方叛乱中，去世得早，桓蒙年少时家贫，而他有游侠气，却偏又喜好赌博，有次输了很多钱，被债主追债，桓蒙想自救，想不来办法，於是就去找袁驰帮忙。其时袁驰居丧，桓蒙担心会被他拒绝，就先试着问了一问。没想到袁驰应声便许，毫无为难之色，当即脱去丧服，换上平时的衣服，脱下帽子揣在怀里，跟着桓蒙就去找债主对赌。
    袁驰素有善赌之名，那债主亦知其名，但不认识他，就说“你怎么不装成是袁彦道”彦道，是袁驰的字。袁驰与债主对赌。每局的赌注都有十万，袁驰一气赢了上百万之多。袁驰投筹绝叫，旁若无人，最后把帽子从怀中掏出，丢到那债主身上，问道“汝竟识袁彦道不”
    一时的风采气概，真是俶傥不羁。
    袁驰与桓蒙气味相投，袁驰非常喜欢桓蒙，他有两个妹妹，一适殷氏，一配谢氏，对桓蒙说“恨不更有一人配卿”
    可惜的是，天不假年，袁驰早早地就亡故了，死时才二十五岁。
    袁子乔与袁驰的性格有相类之处，加上袁驰与桓蒙有近乎知己的交情，故而他与桓蒙相识以后，便一见如故。
    七年前，桓蒙以辅国将军出镇金城时，就辟了袁子乔为府中司马。之后，袁子乔转任朝中，数年后，桓蒙升迁为青、徐、兖三州都督、徐州刺史，镇京口，复引时任尚书郎的袁子乔仍为府内司马。去年，因何充之荐，桓蒙代庾氏为安西将军、持节、都督荆司雍益梁宁六州诸军事、荆州刺史，领护南蛮校尉，镇江陵，第三次辟用袁子乔出任司马。
    桓蒙与庾氏的关系也不错。
    已故的那位前安西将军庾哲，曾给另一个州郡重臣去信，写道“当今社稷安危，内委何、褚诸君，外托庾、桓数族。”并有过对天子进言，说“桓蒙有英雄之才，愿陛下勿以常人遇之，常婿畜之。宜委以方邵之任。”
    虽然究庾哲之心，他实是把桓蒙当做棋子来用的，但对桓蒙的欣赏和重视亦是溢於言表。
    这也就使得桓蒙在出镇荆州以后，没有怎么遭到庾氏故吏们的反对，恰恰相反，庾哲的许多故吏，还很乐於接受桓蒙的辟用，比如现下堂中的这些士人，不少就都是庾哲在任安西将军、荆州刺史的故吏。其中以本是庾哲参军、现亦为桓蒙参军的孙胜和毛肃之两人，堪为代表。
    但如论及铁杆、心腹，孙胜、毛肃之等，还是远不如袁子乔的。