后来，在他与桂小太郎一同在讲武馆学习的时候，高杉晋助遇到了足矣改变命运的两人。
一位是永远面带着和蔼的笑容，在最为困难的那段时间收养了他, 传授给他剑法以及武士之道的松阳老师。
还有一位父母双亡，在战乱之处挣扎求生，被不知情的居民称作“食尸鬼”，同样被松阳老师捡回来带在身边的银发天然卷少年。
少年名为坂田银时。
“为什么一直跟着我是想找我做什么吗”
初见的那天，吉田松阳回过头来，笑盈盈的望着高杉晋助问道。
“我们想要您教授剑法。”
年少的高杉晋助握紧拳头，鼓起勇气道“我看过您用剑的样子, 我也想要成为你那样强大的武士”
桂小太郎紧跟其后举手“我也想那样的话, 我们在未来就能将占领江户的天人们统统驱逐出去”
“强大的剑法并不一定代表更强大的力量，灵魂强大才是真正的强大。”吉田松阳淡淡一笑，手掌落在了高杉晋助低垂的脑袋上“不过，如果你们真的想的话，从今往后, 你们就是松下私塾的弟子了。”
檀香混合着书卷的香气很好闻。
抬眼看见吉田松阳温润如玉的温和笑容之后, 平日不苟言笑，性格冷冰冰的高杉晋助悄悄的红了红脸, 又迅速的低下头来。
只不过, 与此同时, 耳畔传来了某个不合时宜的声音, 打破了和谐的气氛。
“欸难道那个小矮子也要和阿银一块上学吗”
年少的坂田银时靠着墙打了个哈欠“他看起来很麻烦的样子哦，好像是不好相处的性格。”
“你说谁是小矮子”高杉晋助猛的回过头，瞪着他一字一句道“天然卷的鸟屎头。”
“哈”
少年时期的高杉没有变成未来的鬼兵队队长，偶尔还是会像正常的男生那样暴躁毒舌的。
只不过坂田银时往往都是最容易让他失态的那个人。
高杉晋助与吉田松阳的师生情谊起步于那日，与坂田银时的孽缘同样起源于那日。
更糟糕的是，对比起他而言，桂小太郎和坂田银时相处的异常融洽。
不过，那个呆瓜和谁都能相处融洽就对了。
高杉晋助并不是个注重培养同僚情谊之人，只不过他苦于没有一起训练剑术的同龄人，时常泄愤势的找坂田银时决斗。
久而久之，他们成为了松下私塾形影不离的三人组。
也就是在此期间，高杉晋助遭受了无数次被坂田银时卖，被桂小太郎卖，被他们联起手来一块卖的惨痛经历。
年少的高杉晋助少年表面高冷，内心单纯，根本不知心机一词该怎么写。
最严重的一次，因为另外两个家伙惹的好事情，害他被店老板扣着打了两天的杂工，还是吉田松阳上门将他捞回来的。
至于他的两位好兄弟
当然是一边在嘴里喊着“晋助你一个人先在这里坚持住我们马上就回过头来救你绝对绝对会回来救你”，一边脚底抹油跑的飞快，从头到尾没回半下头。
他们口中的这个“马上”，“马上”了整整两天。
坂田银时甚至好意思挠挠头笑道“你看吧，就说我们会回来救你的。”
“明明是松阳老师抓着你们过来的。”
“哈哈哈哈哈，我就说嘛，回私塾之后，总觉得少了点什么。”桂小